“你结婚，总算还给清正了！”刘若英八月初宣布闪婚，第一时间禀告师恩，陈升昨复述，当日中午刘若英在电話那头激动问：“你了解我结婚了吗？你企业楼底下有木有狗仔队呀？”一时间陈升湿透了眼圈，笑称有爸爸嫁闺女的愉悦。陈升直言不讳刘若英以往痴迷才俊、固守仙子品牌形象，早已提议她“掌握手里的幸福快乐才算是确实。”
刘若英结婚三个半个月左右，师傅陈升昨首次理性提到当时听见她亲口告之喜报的情绪：“我很心里难受，有一种还给清正的打动，也很象爸爸要嫁闺女的情绪。”陈升盛赞刘若英的丈夫钟雕像“内地的台客”，沒有富二代高傲。并尖锐的提到：“她之前和什么才俊都太漫长、高渺了！”似暗喻奶茶店以往相处的目标皆非“懂你的人”。
曾有传闻刘若英以便陈升不嫁，刘若英以便保卫师徒情甘愿提起诉讼。陈升也因心痛刘若英，上年曾曝料暗喻著名导演陈国富出轨刘若英和苏慧伦，失礼的说，女星最好是不必和电影导演相处，还持续注重：“偷食要擦嘴”、“不必显摆传扬”。昨日他又意有所指的说了“才俊都太漫长、高渺”，难道说是有意再酸陈国富？
八月刘若英北京结婚登记后亲身打给陈升说：“要结婚了。”陈升说：“非常好，你原本就该结。”他并表露，前阵子刘若英带丈夫返台，去录音棚探他班，他临时起意邀刘若英重唱黄莺莺的“我曾爱过一个男孩”，将百度收录在他的新歌，刘若英够意思，结婚后首唱仍送给师傅。
2020年12月30、31日陈升将在国际会议中心举办“爱情的枪”跨年晚会，它是他第18年唱跨年晚会，他知道每一次常有粉丝中途落跑去看烟火，笑道：“黄连煜说我从未看了烟花，2020年果断给我代唱3分钟，让我要去看烟火。”曾经历“终断”想法吗？陈升说，“收获时节，不可以废耕”，他将歌曲工作中形容为种地，“谷穗慢煮时，捻在手上，就了解是归属于我的幸福。”